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Née en 1972 dans le quartier du Queens de New York, Drea de Matteo est une actrice d'origine italienne qui a tenu des rôles dans diverses séries télé comme Les Soprano, Joey ou plus récemment Desperate Housewives.

De son vrai nom Andrea Donna de Matteo, elle se destinait à l'origine à une carrière de réalisatrice en intégrant la prestigieuse Tisch School of Art de New York. Mais après quelques cours de comédie, elle décida de s'orienter finalement vers le métier d'actrice.

Drea obtint son premier grand rôle dans la série Les Soprano, dans laquelle elle interprétait Adriana La Cerva, la compagne du neveu de Tony. Elle fut d'ailleurs récompensée en 2004 de l'Emmy Award du meilleur second rôle féminin dans une série dramatique. Son personnage étant assassiné dans la 5e saison des Soprano, elle fut absente de la saison finale de cette série.

On la retrouve peu de temps après dans la série dérivée de Friends, "Joey", dans le rôle de la sœur de Joey Tribbiani (Matt Le Blanc). La série sera cependant arrêtée prématurément faute de succès. A partir de 2009, elle est embauchée dans la 6e saison de Desperate Housewives où elle joue une nouvelle fois un personnage italo-américain, Angie Bolen.

Dans sa vie privée, elle est mariée depuis 2001 avec un chanteur de musique country, Shooter Jennings, avec lequel elle a eu une petite fille en 2007.